jueves, 29 de noviembre de 2007

Estructura de las aminas

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3), en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par de electrones no enlazantes, de manera que la forma de esta molécula es tetraédrica ligeramente distorsionada, donde ese par electrónico no enlazante ocupa en una de las posiciones de esta geometría. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107° grados. En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ángulo del enlace C-N-C no está tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo.















La consecuencia más importante es que una amina, formada por tres sustituyentes distintos enlazados al átomo de nitrógeno, contendría un centro esterogénico y, en consecuencia, no se podría superponer con su imagen especular, por lo que debería ser ópticamente activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad óptica debido a la interconversión de enantiómeros. Este fenómeno se conoce como inversión del nitrógeno y se produce a través de un estado de transición en el que el átomo de nitrógeno presenta hidridación sp2 y el par de electrones no enlazantes ocupa el orbital p.